第26作：寅次郎かもめ歌～（伊藤蘭）；;（リクエスト第５位）後の「学校」シリーズにつながっているのだろう、定時制高校の様子がメインテーマとして据えられているので、いつもの寅の失恋話とは一味違う作品になっているが、伊藤蘭の熱演もあり、シリーズ中期の佳作と呼んで差し支えない。ちなみに満男役の中村はやと氏最後の出演作でもある。

第25作：ハイビスカスの花 （浅岡ルリ子)（リクエスト第1位） 第25作目をリニューアルした特別編で●寅はリリーのことをこう言う「オレとこの女は生まれたときから運命の赤い糸で結ばれているんだよ、なあリリー」 今回のマドンナは浅丘ルリ子。過去の名シーンが登場するほか、CG合成した寅さんなどが登場。浅丘ルリ子さんが２回マドンナ役で登場ということで、寅さんシリーズの代表作です。明るいマドンナ役の浅丘ルリ子さんが赤いドレスを着て、寅さんの恋心に火をつけます。何度見ても、当時の新鮮な気持ちが蘇えります。男はつらいよ 寅次郎ハイビスカスの花〈特別篇〉 出演： 渥美清, 浅丘ルリ子 監督： 山田洋次

第24作：寅次郎春の夢～（香川京子）； 今作品には、アメリカ人のゲストが出演してます寅さんと同じ、鞄一つ持つて、ビタミン剤のセールスで、儲からない役です、今の日本人が無くしかけている人情に、ふれて一騒動もおきます。 　寅さんが振られる時は、寅さんのほうが察して、じっと耐えて、黙って去る旅に出るけれど、別れは、昼の別れと、夜の別れがあるが、やっぱり夜の別れは寂しいね、さくらが可愛そうになる、まだ昼間の別れのほうか゛明るくていい。今作品は夜の別れじゃない。

第23作：翔んでる寅次郎～（桃井かおり）； 桃井かおりほど、マドンナが似合わない女優もいないだろう。このキャスティングの時点で負けであるが、「男はつらいよ」の並々ならぬ底力は、それを様々なエピソードと作劇術を駆使して補強し、作品のレベルをかつがつ及第点にまで上げてしまったことでも分かる。序盤と結尾で顔を出す湯原昌幸がかわいい。

第22作：噂の寅次郎 ～（大原麗子）； 志村喬演じる博の父は、寅さんシリーズに登場する度に印象的なシーンを見せてくれますが、今回の、旅の途中の宿で人生の無常を「今昔物語」の一話で語るシーンもとても良かったです。泉ピン子は出番が３回しか無かったものの、とらやを訪ねて来るシーンには爆笑！一方、大原麗子は引越しのとき、鞄に入っていた下着をひっくり返して恥ずかしがるシーンがかわいかったです。